Produktion, Metabolismus und Hemmung von heterozyklischen aromatischen Aminen, die beim Kochen von Fleisch entstehen

In einer kürzlichen Ernährungswissenschaft und menschliche Gesundheit Studie untersuchten die Forscher die karzinogenen und mutagenen Eigenschaften von heterozyklischen aromatischen Aminen (HAAs), die häufige Verunreinigungen in einer Vielzahl von Lebensmittelprodukten sind. Darüber hinaus diskutieren die Autoren die natürlichen Mechanismen, durch die die HAA-Produktion gehemmt werden kann, und das Potenzial von Flavonoiden, die Toxizität dieser Verbindungen zu mildern.

Umfrage: Die Rolle von Flavonoiden bei der Minderung von aus Lebensmitteln stammenden heterozyklischen aromatischen Aminen, die die menschliche Gesundheit beeinträchtigen. Bildnachweis: Sea Wave / Shutterstock.com

Was sind HAAs?

Trotz der zahlreichen gesundheitlichen Vorteile, die mit dem Verzehr von Fleisch aufgrund ihres hohen Nährstoffgehalts verbunden sind, kann ein Überhitzen und/oder unsachgemäßes Kochen dieser Lebensmittel zur Bildung von toxischen Substanzen führen, einschließlich Nitrosaminen, polyzyklischen aromatischen Kohlenwasserstoffen und NAA.

NAAs beispielsweise enthalten mindestens einen heterocyclischen Ring sowie Atome von mindestens zwei verschiedenen Elementen und mindestens eine Amingruppe. Bis heute wurden mehr als 30 verschiedene Arten von karzinogenen und mutagenen NAAs isoliert und in gepökelten Fleischprodukten identifiziert.

Neben Fleischprodukten wurden HAAs unterschiedlicher Konzentrationen und Arten auch in anderen Lebensmittelprodukten identifiziert, einschließlich Kaffee und alkoholischen Getränken wie Whisky, Wein, Bier, Brandy und japanischem Sake.

Wie werden NAAs im menschlichen Körper verstoffwechselt?

Nach dem Verzehr von mit NAA kontaminierten Lebensmitteln gelangen diese Chemikalien in den Blutkreislauf und werden anschließend vom Verdauungssystem aufgenommen und verstoffwechselt. Jüngste Studien haben gezeigt, dass die Darmmikrobiota möglicherweise eine bedeutende Rolle bei der Umwandlung von HAAs in genotoxische Metaboliten spielt.

Beispielsweise aktivieren Darmbakterien wahrscheinlich NAAs, indem sie Glucuronid-konjugierte NAAs spalten; jedoch sind weitere Untersuchungen erforderlich, um diese Hypothese zu bestätigen.

Umgekehrt kann auch die Glucuronidase-Aktivität aus dem Darmmikrobiom an der NAA-Umwandlung beteiligt sein. Neben Glucuronidase können auch verschiedene andere Darmenzyme wie Sulfatase und Nitroreduktase zum genotoxischen Potenzial von NAA beitragen.

HAA-Überwachung

Methylimidachinolin (MeIQx) und Phenylimidazo(4,5-b)pyridin (PhIP), beides reichlich vorhandene NAAs, werden üblicherweise in Urinproben gemessen, um die Zirkulation dieser Chemikalien bei Patienten zu überwachen.

Trotz der Einfachheit der Urinsammlung zum Nachweis und zur Überwachung von NAA sind mit diesem Ansatz mehrere Herausforderungen verbunden, darunter die einzige Auswahl an Biomaterialien und begrenzte Arten von NAA, die durch diese Art von biologischen Proben nachgewiesen werden können. Daher sind weitere Arbeiten erforderlich, um die Identifizierung von HAAs in anderen Probentypen für langfristige Überwachungszwecke zu ermöglichen.

Faktoren, die zur Bildung von HAA beitragen

Der Prozess des Erhitzens von Fleisch, das die für die Produktion von NAA essentiellen Vorläufermoleküle enthält, ist auch die ideale Umgebung für diese Art von Reaktion. Es sollte beachtet werden, dass mehrere Faktoren, die am Kochprozess beteiligt sind, die Art und Menge der produzierten NAA verändern können, wie z. B. das Erhitzungsverfahren, die Temperatur und die Gesamtzeit.

Die HAA-Konzentrationen schienen mit zunehmendem Erwärmungsprozess bei hoher Temperatur und langer Dauer zuzunehmen. Umgekehrt führen lange Erhitzungszeiten in Gegenwart einer feuchten Umgebung zu einer verringerten HAA-Produktion.

Mildere Erwärmungsansätze wie Dämpfen, Kochen und Mikrowellen produzieren weniger NAA. Im Vergleich dazu wurde gezeigt, dass Braten in der Pfanne mehr NAA produziert.

Neben der Erhitzungszeit können auch veränderte Gehalte an Vorläufern in Fleischprodukten die Menge an NAA im gekochten Endprodukt bestimmen. Zum Beispiel reduzieren hohe Zuckerwerte, die wichtige Vorläufer für die NAA-Bildung sind, die NAA-Bildung, insbesondere wenn sie den Kreatinspiegel überschreiten. Es wurde auch gezeigt, dass bestimmte Zucker, wie solche, die reich an Glukose und Fruktose sind, die NAA-Produktion hemmen.

Wie hemmen Flavonoide HAA?

Es gibt vier Arten von Flavonoiden, darunter Flavonole, Isoflavone, Flavanole und Dihydroflavone. Es wurde gezeigt, dass bestimmte Flavonoide, einschließlich Epigallocatechingallat (EGCG), Luteolin und Quercetin, die NAA-Synthese hemmen, einschließlich MeIQx, PhIP und Imidazochinolinon (IQ).

Der wahrscheinliche Mechanismus, durch den Flavonoide die NAA-Bildung hemmen, ist eine Reaktion freier Radikale, bei der Pyridin, Pyrazin und andere freie Radikale durch die antioxidative Aktivität dieser Substanzen eliminiert werden.

Diese Theorie wurde in einer Studie bestätigt, die zeigt, dass sich Naringenin, Quercetin und andere Flavonoide mit Phenylacetaldehyd verbinden, um spezifische Verbindungen zu bilden, die an die aktive Carbonylgruppe binden und dadurch weitere Reaktionen zwischen Phenylacetaldehyd und Kreatinin hemmen, um letztendlich die PhIP-Bildung zu hemmen. In ähnlicher Weise wurde gezeigt, dass sowohl Apigenin als auch Luteolin antioxidative Aktivität ausüben, um die NAA-Bildung zu reduzieren.

Schlussfolgerungen

Weitere Forschung wird bestimmen, wie Flavonoid-Aktivstellen und wichtige funktionelle Gruppen die Entwicklung von NAA verhindern. Die Auswahl verschiedener Arten von Flavonoiden und die Untersuchung ihrer Auswirkungen auf die HAA-Erzeugung in einer realen Umgebung, wie z. B. einem Grillsystem, kann eine theoretische Grundlage für das Management der HAA-Bildung und die Reduzierung von Gesundheitsrisiken liefern.

Zeitschriftenreferenz:

  • Teng, H., Deng, H., Zhang, C., et al. (2023). Die Rolle von Flavonoiden bei der Minderung von aus Lebensmitteln stammenden heterozyklischen aromatischen Aminen, die die menschliche Gesundheit beeinträchtigen. Ernährungswissenschaft und menschliche Gesundheit. Melken:10.1016/j.fshw.2022.10.019

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